METABOLIT SEKUNDER

Organisme di alam senantiasa melakukan proses metabolisme di dalam tubuh. Metabolisme yang berlangsung di dalam tubuh dapat menghasilkan suatu senyawa yang nantinya akan berguna bagi kelangsungan hidup organisme  tersebut. Senyawa produk hasil metabolisme disebut sebagai metabolit. Berdasarkan perannya dalam keberlangsungan hidup dari suatu organisme, metabolit diklasifikasikan  menjadi  dua  yaitu  metabolit  primer  dan  metabolit  sekunder (Walton dan Brown, 1999).

Metabolit primer merupakan metabolit yang terlibat langsung dalam pertumbuhan normal, perkembangan, dan reproduksi pada organisme. Senyawa-senyawa yang termasuk dalam kategori metabolit primer antara lain: karbohidrat,  protein, asam nukleat, dan lemak. Metabolit sekunder tidak secara langsung terlibat dalam proses-proses yang bersifat essensial, tetapi biasanya memiliki fungsi ekologis penting (Herbert, 1995).

Metabolit sekunder disintesis melalui 4 jalur yaitu : jalur asetat (acetate pathway), jalur shikimat (shikimate pathway), jalur mevalonat (mevalonate pathway), dan jalur metileritritol fosfat (methylerythritol phosphate pathway) Dewick (2009). Keempat jalur biosintesis tersebut akan menghasilkan berbagai macam metabolit sekunder. Senyawa-senyawa  yang  tergolong  dalam  metabolit sekunder antara lain:

a.         Alkaloid

Alkaloid merupakan metabolit sekunder yang mengandung paling sedikit sebuah atom nitrogen. Adanya atom nitrogen pada struktur senyawa alkaloid menjadikannya bersifat basa. Suatu senyawa alkaloid dapat memiliki lebih dari satu atom nitrogen pada senyawanya, banyaknya atom nitrogen dalam satu struktur senyawa alkaloid akan mempengaruhi sifat basa dari alkaloid (Sarker dan Nahar, 2007).

Alkaloid umumnya berbentuk padatan kristal dengan rasa pahit. Sebagian besar alkaloid berasal dari tanaman berbunga dan tanaman rendah.  Alkaloid dapat dibagi menjadi tiga macam yaitu (Harborne, 1987):

1)    True Alkaloid

True Alkaloid merupakan alkaloid yang memiliki gugus N yang berada dalam cincin siklis (mengandung cincin heterosiklis). Alkaloid jenis ini diturunkan dari asam amino dan biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Contoh senyawa yang termasuk dalam golongan true alkaloid yaitu Isokuinolin seperti yang ditunjukkan pada gambar 2.a.

2)   Proto Alkaloid

Proto Alkaloid merupakan alkaloid yang memiliki gugus N yang berada di luar siklis (tidak mengandung inti heterosiklis). Contoh senyawa Proto Alkaloid yaitu N,N-dimetiltriptamin sebagaimana yang disajikan pada gambar 2.b.

3)   Pseudo Alkaloid

Pseudo Alkaloid merupakan alkaloid yang dihasilkan selain dari asam amino. Salah satu senyawa alkaloid jenis ini yang sangat lazim ditemui adalah kafein sebagaimana yang ditunjukkan pada gambar 2.c.

    

		a.	b

c

Gambar 2.     Struktur senyawa alkaloid. (a) Isokuinolin, (b) N,N-dimetiltriptamin, dan (c) kafein

b.      Terpenoid

Terpenoid adalah senyawa hasil derivatisasi dari kombinasi dua atau lebih unit isoprena. Isoprena adalah sebuah unit yang tersusun dari 5 karbon, dikenal dengan 2-metil-1,3-butadiena. Terpenoid disusun dari isoprena yang bentuknya mengikuti aturan head-to-tail. Karbon 1 dinamakan head dan karbon 4 dinamakan tail (Sarker dan Nahar, 2007).

Menurut Dewick (2009) terpenoid merupakan metabolit sekunder yang terbentuk melalui jalur asam mevalonat (MVA) dan jalur metileritritol fosfat (MEP). Melalui kedua jalur ini akan dihasilkan berbagai senyawa terpenoid yang dapat dikelompokkan menjadi beberapa kelompok terpenoid berdasarkan jumlah isoprena penyusunnya. Pengelompokan terpenoid tersebut antara lain: monoterpena (C₁₀), sesquiterpena (C₁₅), diterpena (C₂₀), sesterterpenes (C₂₅),  triterpena (C3₀), tetraterpena (C₄₀), dan polimer terpenoid (C₁₀). Berikut ini adalah berbagai contoh senyawa terpenoid yang terdapat di alam (Dewick, 2009).

                                            

(a)                                 (b)                                           (c)

Gambar 3.            Berbagai contoh senyawa terpenoid. (a) Limonen, (b) Harpagid, dan (c) Loganin

c.       Flavonoid

Flavonoid adalah senyawa polifenol yang tersusun atas 15 atom karbon dengan dua cincin aromatik yang dihubungkan dengan sebuah jembatan 3 buah karbon. Golongan ini merupakan senyawa fenolik yang banyak ditemukan di tumbuhan. Flavonoid dapat digolongkan lagi menjadi flavon, flavanol, flavan-3-ol, isoflavon, flavanon, dan antosianidin serta flavanoid minor lainnya. Flavonoid lain yang lebih sedikit jumlahnya adalah dihydroflavanol, flavan-3,4-diol, kumarin, kalkon, dihidrokalkon, dan auron. Salah satu senyawa golongan flavonoid disajikan pada gambar 4 berikut ini.

Gambar 4. Struktur senyawa quercetin